周敬王三十四年(前486)，吳王夫差為北上伐齊爭霸中原，在蜀岡古邗邑之地筑邗城，是為揚州建城之始。并開邗溝通江淮間水道。
隋滅陳廣陵渡江之戰
隋文帝開皇八年(588)十月，隋組成8路大軍，分東、西兩線，向陳國都城建康(今南京)發起進攻。東線賀若弼
李子通建都揚州
唐武德二年(619)，李子通率領農民起義軍擊敗降唐隋將揚州總管陳?，攻克揚州，自稱皇帝，國號吳，改元明政。次年，李子通渡江南征。
徐敬業起兵揚州
武周光宅元年(684)，徐敬業、駱賓王等人會集揚州，起兵反武氏篡政，首先斬殺揚州長史陳敬之，成立匡復府、英公府和揚州大都督府，集兵10余萬。武則天遣大將李孝逸帶兵30萬討伐。徐軍潰敗，徐敬業被部下斬首。
李庭芝抗元
南宋德元年(1275)，元軍圍困揚州，淮東制置使兼知揚州李庭芝領兵堅守城池，城中糧盡。其間，元軍先后5次招降，均被拒絕。后以制置副使留守揚州，自率7000人突圍東走。揚州守將降元，揚州失守。李到泰州，泰州守將開城降元，李庭芝被俘，在揚州就義。
張士誠起義
元至正十三年(1353)，泰州鹽工張士誠率鹽民起兵反元，攻占高郵。次年在高郵自稱誠王，國號周，建元天佑。至正十七年(1357)，張士誠降元，受封為太尉。至正二十三年(1363)，攻占安豐(今安徽壽縣)，自稱吳王。后屢被朱元璋擊敗。二十七年(1367)，被俘至金陵(今南京)，自縊死。
抗倭斗爭
明嘉靖三十四年(1555)，倭寇分3路進犯揚州，沿途燒殺搶掠，直逼揚州城下。揚州都指揮張恒、千戶羅大爵、曾沂領兵應戰，都不幸戰死。嘉靖三十五年，倭寇掠瓜洲，燒漕船，瓜洲100多名挑鹽夫用扁擔、抬杠奮擊，倭寇北竄侵犯揚州。揚州府同知朱裒、高郵衛經歷晏銳、千戶賈勇出城迎擊，村民奮勇助戰，倭寇傷亡慘重，狼狽潰逃。朱裒、晏銳被擄犧牲。
揚州十日
清順治二年(1645)，明弘光元年四月二十五日，清豫親王率軍攻克揚州，堅守城池的史可法被俘不屈而死。四月二十五日至五月五日，清兵在揚州城內大肆屠殺，城內淪為一片廢墟，死數十萬人，史稱“揚州十日”。
徽班進京
清乾隆五十五年(1790)，為祝皇帝80壽辰，由高朗亭領銜的揚州三慶班被選赴北京演出。這是徽班進京之始。嘉慶年間，揚州四喜、和春、春臺三徽班先后進京演出，與早先進京的三慶班合稱“四大徽班”。徽班在京演出，為京劇的形成奠定了基礎。
太平軍三進揚州城
清咸豐三年(1853)二月，林鳳祥、李開芳率領太平軍從南京沿江東下，于二十二日攻下儀征，二十三日第一次攻陷揚州。十一月二十六日，太平軍撤離揚州。咸豐六年(1856)三月一日，太平天國將領陳玉成、李秀成向清軍江北大營發起攻擊，第二次攻下揚州，俘揚州知府世?。三月十三日，太平軍撤離揚州。咸豐八年(1858)八月二十八日，太平軍在江浦擊潰江北大營后，在李秀成的指揮下，攻下儀征。九月三日，第三次攻占揚州，九月十五日退出揚州。
揚州教案
清同治七年(1868)，法國傳教士在揚州開辦育嬰堂，虐待致死幼嬰40多名。英國傳教士戴德生來揚州強行租賃房屋設立教堂。揚州應考生員會同民眾兩萬多人，搗毀教堂，擊傷傳教士。傳教士逃往鎮江。是為第一次揚州教案。以清吏的屈膝投降而告終。這場斗爭是近代史上江蘇地區及長江流域最早的反洋教斗爭。光緒十七年(1891)，揚州民眾在湖南哥老會會黨分子反洋教的宣傳鼓動下，圍困和搗毀教堂及育嬰堂，驅逐洋教，是為第二次揚州教案。仍以清吏屈膝投降而告終。
揚州光復
清宣統三年九月十七日(1911年11月7日)，揚州貧民孫天生自上海回到揚州，發動清駐揚州軍“定字營”起義，占領鹽運司署，兩淮鹽運使增厚、知府嵩峋出城逃跑，甘泉、江都兩知縣歸順孫天生。次日，孫天生以揚州軍政府都督名義，宣布揚州光復。二十日，孫天生被地方軍閥徐寶山殺害。
萬福橋慘案
1937年12月15日，日本侵略軍在江都萬福橋附近抓住屠夫尤德榮，強迫他殺豬，宰完豬便將他推下河開槍打死。日寇又把6名16歲左右的少年趕上萬福橋，一個個摔下河去開槍打死。日軍還將造橋工程技術人員劉某的衣服剝光，將其割肉肢解，活活折磨而死。萬福村兩個14歲的女孩遭日軍輪奸后含怨死去。僅15、16日兩天，日軍在萬福橋一處燒毀民房400多間，殺死百姓100余人，奸污婦女數百人。17日，日軍又將被逼替日軍運送物品的400多名民夫趕上萬福橋，在橋兩端架機槍掃射，400多人中彈倒斃，頓時河水鮮紅，僅有一人躍河潛水逃生。是為慘絕人寰的“萬福橋慘案”。
郭村保衛戰
1940年5月17日，日偽軍500余人“掃蕩”新四軍駐地江都吳家橋，新四軍挺進縱隊進行伏擊，日偽軍傷亡慘重。之后挺進縱隊轉移到江都郭村休整。6月28日，在國民黨江蘇省主席韓德勤唆使下，魯蘇皖邊區游擊總指揮部副總指揮李長江糾合13個團的兵力，圍攻郭村。新四軍挺進縱隊予以堅決反擊，擊潰李部3個團，李軍全線潰退。事后，李長江等表示愿守中立，協助新四軍東進。
揚州市人民政府成立
1949年1月，中國人民解放軍接管揚州，1月27日成立揚州市人民政府，杜干全任市長。
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